苯唑草酮除草剂使用技巧
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环磺酮好。环磺酮是一种化学物质,由拜耳公司2026年研制的三酮类玉米田除草剂。
苯唑草酮(Topramezon)是巴斯夫开发的第一个苯甲酯吡唑酮类除草剂,亦属于对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶(HPPD)类抑制剂,其对耐草甘膦、三嗪类、乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂和乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂的杂草有很好的防除效果,能有防除世界范围内玉米作物上的主要禾本科杂草和阔叶杂草(对莎草科杂草效果较差)。
2、什么除草剂能除玉米地大草不伤玉米?除草剂的选择要根据具体情况来确定,并且要遵循生物安全和环境保护的原则。对于除玉米地的大草而不伤害玉米植株,可以考虑以下方法:
1.物理除草:手工除草是最安全和环保的方法,可以利用锄头或手工除去杂草。尤其是在玉米苗期,可以定期检查田地并除去杂草。
2.堆肥覆盖:使用有机物质,如切碎的秸秆、干草或有机堆肥覆盖玉米植株周围,以阻止杂草生长。
3.前期除草:在玉米播种前期,使用非选择性除草剂喷洒整个田地,待杂草枯萎后再进行玉米播种。请务必按照产品的指示进行使用,并注意防止除草剂接触到玉米植株。
4.针对特定杂草的除草剂:如果遇到特定的大草问题,可以选择特定杂草的除草剂。例如,针对谷草(包括黑麦草和苋子草)的除草剂可以帮助控制这些杂草,同时避免对玉米植株造成伤害。请务必遵循产品说明和建议的用量。

需要注意的是,使用除草剂时,关注并遵守当地法规和环境保护措施,确保使用安全。最好在使用除草剂之前咨询专业的农业技术人员或园艺师,以获取针对你种植环境和具体问题的定制化建议。
3、一百毫升苯唑草酮是多少克?一百毫升苯唑草酮是100克。苯唑草酮又称苯吡唑草酮,是德国巴斯夫公司开发的第一个苯甲酯吡唑酮类除草剂,亦属于对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶(HPPD)类抑制剂,商品名“苞卫”。能有防除世界范围内玉米作物上的主要禾本科杂草和阔叶杂草
4、玉米地封闭除草用什么农药?①莠去津悬浮剂。莠去津是一种内吸选择性苗前和苗后除草剂。它是靠根部吸收为主,茎叶吸收的比较少,杀草作用和选择性与西马津相似,易被雨水淋湿至土壤较深层,对某些生根草有很好的作用,但是会产生药害,持续时间比较长。莠去津能够防除很多一年生禾本科杂草和阔叶形杂草。使用40%莠去津悬浮剂160~200克/亩,对水稀释后,在玉米播种后5天之内喷雾,若是喷药后遇雨或适当灌溉,对提高除草有非常好的作用。
②异丙草胺。它是一种酰胺低毒除草剂,主要通过阻止蛋白质的合成和抑制细胞的生长,除草剂通过植物幼苗吸收或者种子吸收,进入植物体内的抑制蛋白质的合成,使根和芽停止生长,不能形成不定根,无法形成幼苗。异丙草胺可以作为玉米播种后出苗前的土壤表层处理剂,能够防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草。每亩使用72%异丙草胺200~250毫升,或者72%异丙草胺100~165毫升另加70%嗪草酮27~50克,进行土壤表层处理。
③乙草胺。乙草胺是一种选择性芽前除草剂,能够被杂草的幼芽和根吸收,抑制杂草的蛋白质合成而使杂草死亡。在土壤中持效性可以长达两个月左右。玉米播种后每亩使用50%乙草胺乳油50克~80克,兑水40~60千克,进行土壤处理。还可以50%乙草胺乳油50克加40%莠去津胶悬剂100克复配,能够提高除草效果。
④二甲戊乐灵。是一种二硝基苯胺类选择性低毒毒除草剂,芽前和芽后均可使用。它主要抑制分生组织细胞**不影响杂草种子的萌发。在杂草种子萌发过程中,杂草的幼芽、茎和根的吸收药剂以后而起到除草作用。在玉米播种以后,必须在玉米出苗前5天内进行。每亩使用33%乳油或者330克每升的乳油200毫升,兑水45~50升均匀在土壤表层喷雾。在喷雾时除去大土块和杂草农残物,避免遮掩,影响除草效果。
⑤二甲四氯。它适合玉米播种后苗前防除杂草的一种性质和防效良好的除草剂,能够防除一年禾本科杂草和大部分阔叶杂草。春玉米播种后苗前需要每亩使用56%的二甲四氯钠可湿性粉剂53~87克,或者使用13%二甲四氯钠水剂200~250毫升,兑水作为土壤处理剂。还可以在玉米苗前,每亩使用56%二甲四氯钠53~87克,另添加异丙草胺,或者异丙甲草胺,或者禾耐斯,或者莠去津等等除草剂复配,能够很好地提高防除杂草的效果。

玉米地最怕的农药是除草剂
这个除草剂就是苯唑草酮,该除草剂是由德国巴斯夫公司最新开发的一种新型吡唑啉酮类苗后茎叶处理内吸传导型除草剂,主要用于防除玉米田一年生、多年生阔叶杂草和禾本科杂草,尤其对刺儿菜(小蓟)、苣荬菜、铁苋菜、鸭跖草等恶性杂草特效。
拓展好文:新型除草剂苯唑草酮的研究开发现状
1 概述
1.1 苯唑草酮的特点
苯唑草酮(topramezone)又称苯吡唑草酮,是巴斯夫公司开发的一种新型高选择性苯甲酯吡唑酮类除草剂,具有高安全性、优良选择性、广谱杀草活性、时效长和兼容性强等特点,安全性高于硝磺草酮和烟嘧磺隆,是安全性最高的玉米地除草剂,也是对哺乳动物毒性最小的除草剂之一。
苯唑草酮防治一年生禾本科杂草如马唐、稗草、野稷、狗尾草、牛筋草、异型莎草等,阔叶杂草如苋、藜、田旋花、苘麻、蓼、龙葵、野芥、鸭跖草等,施药后 2~5 d杂草出现白化症状,一周左右陆续死亡。苯唑草酮对于玉米田中常见的抗性杂草如马唐、狗尾草、田旋花等的防治效果与其施药量关系密切,随着施药量的增加,其对杂草的防治效果增加。当30%苯唑草酮悬浮剂以60.48 g/hm2施用15 d后,对马唐、狗尾草和田旋花的除草效果分别可达94.05%、98.72%和90.28%。刘君良等从常规玉米品种、甜玉米、糯玉米、青饲玉米和爆裂玉米5大类玉米品种中挑选了10种玉米(丹玉88号、泰玉2号、五岳19号、鲁糯6号、鲁白糯1号、西星黑糯1号、花糯1号、甜玉米、鲁爆1号、饲玉7号)为代表进行了苯唑草酮的安全性研究,结果显示,33.6%苯唑草酮悬浮剂以 50.4 g a.i施用15 d后对玉米株高的抑制率最高为3.89%(饲玉7号),最低为-7.56%(丹玉88号);对玉米鲜重的抑制率最高为12.35%(饲玉7号),最低为-3.08%(甜玉米),并且除草效果优于对照硝磺草酮和烟嘧磺隆。

1.2 苯唑草酮的理化性质
苯唑草酮的IUPAC名:4-[3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-2-甲基-4-甲基磺酰基]-1-甲基-5-羟基-1H-吡唑。CAS号:210631-68-8,分子式:C16H17N3O5S,相对分子质量:363.39。其化学结构式如下:
苯唑草酮原药(97%)外观为白色粉末状。密度(20℃):1.13 g/cm3;熔点:220.9~222.2℃;蒸气压(25℃):3.8×10-12mmHg。溶解度:水(20℃,pH 3.1)510 mg/L;有机溶剂(g/L,20℃ ):二氯甲烷25~29,DMF 114~133,丙酮、乙腈、乙酸乙酯、正庚烷、异丙醇、甲醇、正辛醇、甲苯<10。
1.3 苯唑草酮的毒性
苯唑草酮对哺乳类动物、鸟类、鱼类、微生物、昆虫等低毒,但对藻类有一定的毒性,其毒性数据见表1和表2。
表1 苯唑草酮毒性数据

表2 苯唑草酮生态毒性数据
2 苯唑草酮的作用机制
苯唑草酮属于对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂型除草剂。HPPD催化对羟基苯基丙酮酸(HPPA)的氧化使其形成**黑酸(HGA),而**黑酸是形成生育酚和质体醌的芳香前体,**黑素进一步发生脱羧、聚戊二烯基化和烷基化合成生育酚和质体醌。此过程被抑制,意味着担负光合作用电子传递使命的生育酚和质体醌无法合成。另外在类胡萝卜素的合成过程中,质体醌是八氢番茄红素去饱和酶催化作用的必要辅助因子,因此质体醌的减少会影响类胡萝卜素的合成。作为光吸收体和光合系统的保护物,类胡萝卜素的缺失,会导致植物茎组织中叶绿素和光合膜氧化降解,最终杂草白化死亡。
3 苯唑草酮的市场及登记情况
目前,苯唑草酮在世界多个国家都有登记,在中国登记的产品为33.6%苯唑草酮悬浮剂,商品名为苞卫;在德国登记的商品名为Clio;在加拿大登记的商品名为Impact。从中国农药信息网提供的登记信息来看,国内目前共有8家公司对苯唑草酮进行了登记,但是苯唑草酮原药的登记只有巴斯夫公司一家。随着一段时间的发展,苯唑草酮的市场已经打开,并日渐成熟,市场规模从2026年的0.95亿美元增长到2026年的1.24亿美元,使用量也从2026年的114.59 t增长到2026年的363.80 t,增长率为217.5%。受到全球玉米价格低迷的影响,2026年的市场规模有所下降。鉴于苯唑草酮的优势,其正在成为玉米地除草剂中的佼佼者,使用量正快速增长,但是原药产能不足和价格过高是制约其市场规模的要素,苯唑草酮在中国的专利已经到期,国内有多家企业已着手开发此产品。

4 苯唑草酮的合成路线
关于苯唑草酮的合成,目前国内外报道的方法主要有两种,分别是CO插羰法和羧基酰氯化成酯后重排法。
4.1 CO插羰法
巴斯夫公司使用CO插羰法合成了苯唑草酮,总的反应式见图1。
图1 CO插羰法
专利中涉及关键中间体3-[3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基]-4,5-二氢化异噁唑(Ⅶ)的合成路线共有两种,分别是以3-硝基邻二甲苯和2,3-二甲基苯胺为起始原料。
(1)以3-硝基邻二甲苯为起始原料的反应式见图2。

图2 关键中间体合成路线1
3-硝基邻二甲苯(2-Ⅰ)经肟化合成2-甲基-6-硝基苯甲醛肟(2-Ⅱ),再原位生成氧化腈与乙烯发生1,3-偶极环加成反应生成3-(2-甲基-6-硝基苯)-4,5-二氢化异噁唑(2-Ⅲ),然后硝基进一步加氢还原成氨基,再通过重氮化反应将氨基转换成甲硫基生成3-(2-甲基-6-甲基硫代苯基)-4,5-二氢化异噁唑(2-Ⅴ)。在此基础上溴化得到3-(3-溴-2-甲基-6-甲基硫代苯基)-4,5-二氢化异噁唑(2-Ⅵ),最后通过氧化反应得到上述关键中间体(Ⅶ)。
(2)以 2,3-二甲基苯胺为起始原料的反应式见图3。
图3 关键中间体合成路线2
2,3-二甲基苯胺(3-Ⅰ)经重氮化反应将氨基置换为甲硫基,再经溴化、氧化、肟化和1,3-偶极环加成反应制备了关键中间体3-[3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基]-4,5-二氢化异噁唑(Ⅶ)。
巴斯夫公司的合成路线原料易得,处理较方便且收率较高,但是也存在着一些不足之处,比如需要贵金属钯、等质量的Cu粉作催化剂,需要溴水、二甲基硫醚等腐蚀性、恶臭试剂,需要CO气体高压加热条件,“三废”量大等,各步骤具有较大优化空间。
4.2 羧基酰氯化成酯后重排法

(1)曹达公司在专利中提出图4合成路线。
图4曹达公司合成路线
在该合成路线中,原料2,3-二甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯(4-Ⅰ)难以得到,需以2,3-二甲基苯胺经一系列复杂反应制得,另外其中还涉及柱层析提纯,总收率较低仅为5%左右,且成本较高,不适合大规模生产。
(2)海利尔公司通过碘仿反应制备了苯唑草酮关键中间体,具体反应式如图5所示。
图5 海利尔公司合成路线
该方法通过乙酰化、碘仿反应生成3-(2-甲基-6-甲磺基苯甲酸)-4,5-二氢化异噁唑(4-Ⅵ),最后通过和1-甲基-5-羟基吡唑的缩合重排制得苯唑草酮。其中省去了溴化、CO气体插羰反应步骤,具有一定的工业化前景。
(3)中国药科大学也提供了一种缩合重排制备苯唑草酮的方法,其反应式如图6所示。

图6 中国药科大学合成路线
此方法的创新点是在关键中间体 3-(2-甲基-6-甲硫基苯甲酸)-4,5-二氢化异噁唑(6-Ⅶ)的合成中,
使用正丁基锂进行卤锂交换后再与CO2 反应制得。该合成路线收率较高,同时避免了溴水、贵金属钯、CO 的使用,但正丁基锂的使用使大规模生产存在一定风险。
(4)安徽久易公司在上述合成路线的基础之上,进行了一些创新,反应式如图7。
图7安徽久易合成路线
可以看出该合成路线的改进在于取消了溴化步骤,在甲硫基化之后使用正丁基锂进一步醛基化,然后通过氧化反应合成了3-(2-甲基-6-甲磺基苯甲酸)-4,5-二氢化异噁唑(4-Ⅵ)。该合成路线较中国药科大学提供的合成路线收率有所提高,但其缺点也依然存在。
安徽久易公司还通过格氏反应合成了关键中间体3-(2-甲基-6-甲磺基苯甲酸)-4,5-二氢化异噁唑,反应式如图8所示。

图8 安徽久易格氏反应合成路线
将 3-[3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基]-4,5-二氢化异噁唑(Ⅶ)制成格氏试剂,再与CO2反应合成3-(2-甲基-6-甲磺基苯甲酸)-4,5-二氢化异噁唑(4-Ⅵ),进而制备苯唑草酮。
(5)湖南海利公司也提出了一条由格氏反应制备重要中间体的合成路线,反应式如图9所示。
图9 湖南海利合成路线
与上述合成路线不同的是,该合成路线设计了新的中间体N,5-二甲氧基-N,1-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(9-Ⅰ),使其与3-[3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基]-4,5-二氢化异噁唑(Ⅶ)格氏试剂反应合成了[3-(4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-4-甲基磺酰基-2-甲苯基](5-甲氧基-1-甲基吡唑-4-基)甲酮(9-Ⅱ),再经氧化、去甲基化最终合成苯唑草酮。该合成路线在新的中间体的合成过程中需要增加反应步骤,且涉及多步保护、脱保护过程,工艺过程较为繁琐。
5 苯唑草酮的应用
朱卫品等的研究结果表明,30%苯唑草酮悬浮剂以每公顷用量300 mL以上,兑水450 kg,均匀喷雾,除草效果为最佳,持续期较长。陈正州的研究结果表明,33.6%苯唑草酮悬浮剂,以90~270 mL/hm2进行茎叶均匀喷雾,对小叶龄(3~4 叶期)和大叶龄(7~8 叶期)禾本科杂草旱稗、马唐,以及阔叶杂草如青葙、田旋花、马齿苋等,均有非常好的防治效果。潘森林等对苯唑草酮在甜玉米上的应用做了相关研究,研究结果表明,30%苯唑草酮悬浮剂对于玉米地中的常见杂草如马唐、稗草、反枝苋、麻糖、马齿苋的防治效果可达到90%,但不同甜玉米品种对苯唑草酮的耐药性存在差异,个别甜玉米品种如中甜8号和正甜68对苯唑草酮较为敏感,这可能与玉米的基因型有关。通过添加助剂能够增加苯唑草酮的除草效益。张锦伟等的研究结果表明,甲基化植物油(MSO)能显著提高苯唑草酮对狗尾草和苘麻的防治效果。刘小民等研究了植物油类助剂GY-Tmax、矿物油类助剂GY-T12及有机硅类助剂GY-S903对提升苯唑草酮防治禾本科杂草的能力。结果表明,3类助剂均能提升苯唑草酮的除草能力,其中植物油类助剂GY-Tmax的增效最强,有机硅类助剂GY-S903和矿物油类助剂GY-T12分列第二、三位。周丽霞等研究了30%苯唑草酮悬浮剂和多种除草剂混用防治玉米地苗后杂草的效果。结果表明:30%苯唑草酮悬浮剂25.2 g/hm2 和90%莠去津悬浮剂945 g/hm2混合使用对禾本科杂草马唐、狗尾草、牛筋草和阔叶杂草铁苋菜、田旋花、龙葵、藜等的防治效果要高于其与4%烟嘧磺隆悬浮剂30 g/hm2混合使用的效果;与单独使用苯唑草酮悬浮剂相比,降低了苯唑草酮悬浮剂的用量,同时提高了对阔叶杂草的防除效果。

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苯唑草酮作为玉米地除草剂市场当中的新宠,有着得天独厚的优势,其用量低,防治效果好,安全性高,兼容性好,有着广阔的市场前景。国内外报道的合成方法大致分为两类:CO插羰法和缩合重排法。部分合成路线具有很大的优化改善空间,并且苯唑草酮国内专利已经到期,国内各研究机构应重点在苯唑草酮合成关键步骤,有毒有害试剂的替换以及“三废”的减量方面集中力量攻克,实现该产品的国产工业化。




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